Question

【題目】有機物G（分子式為C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：

已知：① A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1∶2∶3 ；

② E是苯的同系物，相對分子質量在100～110之間，且E苯環上的一氯代物只有2種；

③ 1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產生氣體44.8L（標準狀況下）；

④（R1、R2表示氫原子或烴基）。

請根據以上信息回答下列問題：

（1）A的名稱為_______請寫出A 的一種同分異構體的結構簡式_________。

（2）A轉化為B的化學方程式為__________________________。

（3）C中所含官能團的名稱為_________

（4）E的結構簡式為_____________。

（5）D和F反應生成G的化學反應方程式為______________________。

（6）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體有_____種。

① 能和NaHCO3溶液反應；② 能發生銀鏡反應；③ 遇FeC13溶液顯紫色。

（7）參照上述流程信息和己知信息，設計以乙醇和丙醇為原料（無機試劑任選）制備的合成路線_______________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 乙醇 CH3OCH3 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 碳碳雙鍵、醛基 10

【解析】A是一種常見的烴的含氧衍生物，A的質譜圖中最大質荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1:2:3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據信息④乙醛在氫氧化鈉加熱時生成C，C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對分子質量在10～110之間，氧化生成F，1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應可產生2mol二氧化碳，則F中含有2個羧基，因此E為二甲苯，E苯環上的一氯代物只有2種，E為，則F為。

(1)根據上述分析，A為CH3CH2OH，名稱是乙醇；乙醇與甲醚互為同分異構體，故答案為：乙醇； CH3OCH3；

(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反應的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)C為CH3CH=CHCHO，C中所含官能團是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(4)E為，故答案為：；

(5)D為CH3CH2CH2CH2OH，F為，發生酯化反應生成G的化學反應方程式為，故答案為：；

(6)F為。① 能和NaHCO3溶液反應，說明含有羧基；② 能發生銀鏡反應，說明含有醛基或為甲酸酯；③ 遇FeC13溶液顯紫色，說明含有酚羥基，滿足條件的F的同分異構體有、(側鏈位置可變)等，故答案為：、；

(7)以乙醇和丙醇為原料制備，可以將乙醇氧化生成乙醛，將丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO,再在弱氧化劑條件下氧化為。流程圖為，故答案為：。