Question

【題目】軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線為：

已知：a．

b．H為甲基丙烯酸羥乙酯

回答下列問題：

（1）H分子中含有的官能團(tuán)名稱為 。

（2）化合物A的分子式為 ，C3H7OH表示的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，在上述合成路線中，化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有 種峰。

（3）A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A 、E 。

（4）寫出下列過程的反應(yīng)類型：A→B ， E→F 。

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①C→D 。

②I→G 。

③H→HEMA 。

Answer 1

【答案】（1）碳碳雙鍵、酯基、醇羥基 （2）C3H6 ；3

（3）CH2＝CHCH3；（CH3）2C（OH）COOH （4）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)

（5）①2CH3CH（OH）CH3+O22O=C（CH3）2+2H2O

②CH2ClCH2Cl+2H2OHOCH2CH2OH+2HCl

或CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl

③

【解析】

試題分析：根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯）。結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH2CH2OH，I為CH2ClCH2Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH2=C（CH3）COOH，則E為（CH3）2C（OH）COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)得F，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，B為CH3CHBrCH3，A為CH2=CHCH3，C為CH3CH（OH）CH3，D為O=C（CH3）2，A發(fā)生加成反應(yīng)得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化得D，D發(fā)生信息中的反應(yīng)得E。

（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H分子中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、酯基、醇羥基。

（2）由以上分析可知，A為CH2=CHCH3，A的分子式為C3H6；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH3，因此化合物C的核磁共振氫譜圖中顯示有3種峰。

（3）根據(jù)以上分析可知A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CHCH3、（CH3）2C（OH）COOH；

（4）根據(jù)以上分析可知A→B是丙烯中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)， E→F是（CH3）2C（OH）COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C（CH3）COOH；

（5）①C生成D是羥基的催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH（OH）CH3+O22O=C（CH3）2+2H2O；

②I為CH2ClCH2Cl，發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，反應(yīng)的方程式為

CH2ClCH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl；

③H→HEMA 是H中碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。