Question

【題目】雙安妥明結構簡式為：，可用于降低血液中的膽固醇，該物質合成線路如下圖所示：

已知：

I．

II．

III．C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，且支鏈有一個甲基；I能發生銀鏡反應且1mol I(C3H4O)能與2mol H2發生加成反應；K的結構具有對稱性。

試回答下列問題：

(1)寫出雙安妥明的分子式___________________。

(2)C的結構簡式為___________________，H的結構簡式為___________________。

(3)反應D→E的反應條件是__________，反應I→J的類型是 ___________________。

(4)反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為_______________________________。

(5)符合下列3個條件的H的同分異構體有_________________種。

①與FeCl3溶液顯色；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環境的是___________________ (寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】(1)C23H28O6；

(2)；；

(3)NaOH水溶液、加熱； 加成反應

(4)；

(5)6；。

【解析】

試題分析：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH2CH2CH2OH、，I的分子式為C3H4O，經過系列反應生成K，C的密度是同溫同壓下H2密度的28倍，CC的相對分子質量為56，且支鏈有一個甲基，能發生加成反應，則C結構簡式為C(CH3)2=CH2；根據C原子數目可知，K為HOCH2CH2CH2OH，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH2=CH-CHO，J為HOCH2CH2CHO，H為，B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC(CH3)2COOH，C的分子式為C4H8，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC(CH3)2COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH(CH3)2COOH，E連續氧化生成F，故E為CH(CH3)2CH2OH，D轉化生成E，D為CH(CH3)2CH2Br。

(1)雙安妥明的結構可知，其分子式為C23H28O6，故答案為：C23H28O6；

(2)通過以上分析知，C結構簡式為C(CH3)2=CH2，H結構簡式為，故答案為：C(CH3)2=CH2；；

(3)D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇，所以其反應條件是氫氧化鈉水溶液，I為CH2=CH-CHO，J為HOCH2CH2CHO，I和水發生加成反應生成J，所以其反應類型是加成反應，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；

(4)H+K→雙安妥明的反應方程式為：，故答案為：；

(5)H結構簡式為，H同分異構體符合下列條件：①與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3mol NaOH，說明另一個取代基為RCOO-基，該取代基為CH3CH2CH2COO-、(CH3)2CHCOO-，這兩種取代基都與酚羥基有鄰間對3種位置關系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環境的是，故答案為：6；。