Question

【題目】對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環上的硝基可被還原為氨基：+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②-CH3為鄰、對位取代定位基，而-COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是

A. 甲苯XY對氨基苯甲酸

B. 甲苯XY對氨基苯甲酸

C. 甲苯XY對氨基苯甲酸

D. 甲苯XY對氨基苯甲酸

Answer 1

【答案】A

【解析】

由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基。﹣CH3為鄰、對位取代定位基；而﹣COOH為間位取代定位基，產物中的氨基在羧基的對位。如果先氧化甲基成羧基，發生硝化反應時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯XY對氨基苯甲酸，即合理選項為A。