Question

【題目】A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）。

(1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ___________ 。

(2)擬從芳香烴出發(fā)來(lái)合成A，其合成路線如下：

已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。

(a)寫(xiě)出⑤反應(yīng)類型__________反應(yīng)；寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________ 。

(b) 寫(xiě)出G中官能團(tuán)名稱：_________________________

(c)寫(xiě)出下列步驟的反應(yīng)方程式（注明必要的條件）

⑥_______________________________________。

⑦________________________________________。

(3)A的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)滿足下列條件A的同分異構(gòu)體有________種。

ⅰ.含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種；

ⅱ.與A有相同的官能團(tuán)；

ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

【答案】 消去 羥基、醛基 +CH3OH+H2O +H2O 6

【解析】

(1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(2)和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E反應(yīng)生成F，根據(jù)E、F的分子式知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此分析解答。

(1)A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C10H10O2，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型()知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為；

(2) 和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E反應(yīng)生成F，根據(jù)E、F的分子式知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：/span>，E被氧氣氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（a）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：消去；；

（b）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，含有的官能團(tuán)有—OH、—CHO，名稱為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；

（c）反應(yīng)⑥為B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式是+CH3OH+H2O；反應(yīng)⑦為E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式是+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；+H2O；

(3) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，A的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，則只能是對(duì)位，又與A有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則苯環(huán)連接的兩個(gè)側(cè)鏈分別為①—CH=CH2、—CH2OOCH②—CH3、—CH=CHOOCH③—CH3、—C(OOCH)=CH2④—OOCH、—CH=CHCH3⑤—OOCH、—CH2CH=CH2⑥—OOCH、—C(CH3)=CH2，共6種，故答案為：6。