Question

【化學(xué)--選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】
近日，各地媒體紛紛報道了有“火鍋紅”、“火鍋飄香劑”、“辣椒精”等造就的“化學(xué)火鍋”的新聞，食品添加劑的使用引起了人們的注意，亟待規(guī)范．
乙偶姻是一種應(yīng)用較廣泛的香料．乙偶姻（相對分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數(shù)比為2：4：1，乙偶姻中含有碳氧雙鍵．與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：
HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO
已知：
（1）乙偶姻的分子式為

C₄H₈O₂

，G的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂OH

．
（2）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型為：①

消去反應(yīng)

、②

加聚反應(yīng)

．
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O

．
B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為

n

一定條件

．
（4）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，寫出2種X可能的結(jié)構(gòu)簡式：

HCOOCH₂CH₂CH₃

，

CH₃COOCH₂CH₃、

Answer 1

分析：乙偶姻（相對分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數(shù)比為2：4：1，最簡式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此解答．

解答：解：乙偶姻（相對分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個數(shù)比為2：4：1，最簡式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個相鄰的-OH，且為對稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，
（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，故答案為：C₄H₈O₂；CH₃CH₂OH；
（2）反應(yīng)①是乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
反應(yīng)②是發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O，
B→C是發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n

一定條件

，
故答案為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O；
n

一定條件

；
（4）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，X可能的結(jié)構(gòu)簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃（任意兩種）．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、酮、烯、醛、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化以閱讀信息獲取知識的能力，是對有機物知識的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息推斷D的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點題型，難度中等．