Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過如圖所示途徑合成：

已知：；苯胺易被氧化；

。

回答下列問題：

（1）寫出化合物D的名稱為______________，F中的非含氧官能團名稱為______________

（2）寫出的反應類型：______________，化合物G的分子式為______________。

（3）寫出反應的化學方程式：__________________________________________。

（4）化合物L是E同分異構體，寫出同時滿足下列條件L的其中一種結構簡式：____________________________。

①能與溶液反應顯紫色

②苯環上有三個取代基，其中一個為

③苯環上的一氯取代有兩種同分異構體

（5）合成途徑中，F轉化為G的目的是___________________________________。

（6）參照上述合成路線，以苯和為原料無機試劑任選，設計制備的合成路線。________________

Answer 1

【答案】苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚 醚鍵 水解反應或取代反應 或 或 保護氨基，防止合成過程中被氧化 。

【解析】

（1）D是，名稱為苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚；F為，其非含氧官能為氨基；

（2）由圖知，的反應類型為水解反應或取代反應；G為，其分子式為；

（3）已知J含有乙酰基，在NaOH水溶液中會發生水解反應，其反應方程式為：或；

（4）L是E：的同分異構體，能與溶液反應顯紫色，說明一定有酚羥基，苯環上有三個取代基，其中一個為，苯環上的一氯取代有兩種同分異構體，綜合分析，化合物L可能是或；

（5）合成途徑中，F轉化為G時發生反應產生，后來轉化為氨基，目的是保護氨基，防止其在合成過程中被氧化；

（6）苯和為原料制備，可先由苯發生硝化反應，生成硝基苯，引入硝基，再發生還原反應生成氨基，最后與乙酸酐發生取代反應生成生成，反應的流程為：。