Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：

（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代。工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。

請根據上述路線，回答下列問題：
小題1:A可能的結構簡式為  __________________________________。
小題2:反應③、⑤的反應類型分別為________、______。
小題3:反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）： ___________。
小題4:反應⑥的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）： __________。
小題5:這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種。③分子中有一個甲基，寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（寫兩種）：                     ，                   

Answer 1

小題1:各2分
小題2: 消去；水解或取代 （各1分）
小題3:    2分
小題4:2分
小題5:或。各2分

考查有機物的合成、推斷和同分異構體的書寫。
（1）根據信息（2）可知A的結構簡式可能為或。因為⑥是氧化反應，所以D中含有羥基，被氧化生成了醛基，因此D的結構簡式為。B可以發生加成反應，所以A通過消去反應，生成了碳碳雙鍵，因此B的結構簡式為。B發生加成反應生成C，根據D中羥基的位置可判斷，C中氯原子連在末端的碳原子上，即C的結構簡式為。根據信息（1）可知反應需要過氧化氫作催化劑。C通過水解反應即引入羥基。
（2）的分子式為C₉H₁₀O。在其同分異構體中水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基。分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，說明另一個取代基和酚羥基是對位的關系。分子中有一個甲基，所以該取代基的結構簡式為－CH＝CHCH₃或CH2＝C(CH₃)－，所以有機物的結構簡式為或。