Question

某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：

S→A第①步反應          、　　B→D           、

D→E第①步反應           、　 A→P           。

（2）B所含官能團的名稱是                    。

（3）寫出A、P、E、S的結構簡式

A：         、P：           、E：            、S：            。

（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱的條件下，F與足量乙醇反應的化學方程式：

                                                                      。

（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體的結構簡式：

                                                                    。

Answer 1

（1）取代（水解）反應   加成反應  消去反應  酯化（取代）反應

（2）碳碳雙鍵  羧基

（3）A：HOOCCHOHCH₂COOH  P：

    E：HOOCC≡CCOOH       S：

（4）+2C₂H₅OH   +2H₂O

（5）HOOCCBr₂CH₂COOH   、

解析:

由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據反應條件可知，由S→B發生消去，B→F發生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO₃反應，得到鹽的化學式為：C₄H₄O₄Na₂，說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個—COOH。

S中的Cl原子堿性條件下被—OH取代，生成含有—COOH和—OH的有機物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環狀的酯，故—OH在β碳原子上，再結合A的相對分子質量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH₂COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F為HOOCCH₂CH₂COOH，D為，D在NaOH醇溶液中發生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P為六元環酯，結構簡式為：。

（1）根據上述物質結合反應條件，可知S→A第①步反應為取代（或水解）反應；B→D為烯烴和溴的加成反應；D→E第①步反應為鹵代烴在NaOH醇溶液中發生消去反應；A→P為酯化（取代）反應。

（2）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團。

（3）A：     P：

E：HOOCC≡CCOOH   S：。

（4）F為丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應，生成丁二酸二乙酯，方程式為：+2C₂H₅OH   +2H₂O

  （5）D為，其含有相同掛能團的同分異構體有：HOOCCBr₂CH₂COOH、