Question

聚酯纖維是目前產量第一的合成纖維。它可通過如下路線合成：

已知：①
②
回答下列問題：
（1）若W的核磁共振氫譜顯示有兩個峰，峰值面積比是2 ：3。
①W物質的結構簡式為         。
②生成W的反應類型為         。
③J物質所含官能團的名稱是         。
（2）若G的摩爾質量是116g/mol，其分子中含C為41.4%、含O為55.2%，其余為氫元素。下列敘述中不正確的有          。
a. A的同系物中可能存在順反異構現象
b. 反應I需要在NaOH的乙醇溶液中完成
c. W與A均能使酸性KMnO₄溶液褪色
d. 在B中滴加AgNO₃溶液不會產生淡黃色沉淀
（3）完成化學方程式
①C→D：         。
②反應II：           。
③形成G：           。
（4）①J有多種同分異構體，滿足以下條件J的同分異構體的個數是       ；
a.遇FeCl₃溶液呈紫色；  b.能發生銀鏡反應；  c.1mol J能與最多3molNaOH反應；
②若1mol J最多能與4 molNaOH反應，寫出J所有同分異構體的結構簡式：        。
③生產中為提高產品質量，將粗品J溶于熱水、過濾、          ，獲得J的精品。

Answer 1

（1）
①   ②取代    ③羧基       （2）  b
（3）

（4）①13
②（鄰、間“略”）      ③ 冷卻結晶

試題分析：根據信息①，可知苯環上的氫原子被取代得W，W的核磁共振氫譜顯示有兩個峰，峰值面積比是2 ：3，應該是對二甲苯，根據信息②知甲基被氧化為羧基，J是對二苯甲酸。G的摩爾質量是116g/mol，其分子中含C為41.4%、含O為55.2%，其余為氫元素。可以計算出N(C)=116×41.4%÷12=4，N(O)=116×55.2%÷16=4，最后得116-12×4-16×4=4，確定化學式C₄H₄O₄，F是由C連續被氧化所得，由此知C是乙二醇，F是乙二酸，G是乙二酸乙二酯，A是乙烯，B是1,2-二溴乙烷，D是乙二醛。所以（2）a、乙烯的同系物中可能存在順反異構現象，正確；b. 反應I在NaOH的乙醇溶液條件下發生消去反應，制的是乙炔，錯誤；c. W與A均能使酸性KMnO4溶液褪色，對二甲苯被氧化褪色，乙烯發生加成褪色，正確，d. 在B中滴加AgNO₃溶液不會產生淡黃色沉淀，1,2-二溴乙烷中沒有溴離子，不和AgNO₃溶液反應。J有多種同分異構體，滿足三個條件：有酚羥基、醛基和甲酸酯基，1mol J能與最多3molNaOH反應，如果是三條支鏈，在苯環上有10個排列關系，如果是兩條支鏈，一個是酚羥基，另一個是-COOOCH，在苯環上有鄰、間、對三種關系，共13種，若1mol J能與最多4molNaOH反應，在苯環上有2個甲酸酯基-OOCH，呈鄰、間、對三種關系。