Question

芐佐卡因是一中醫用麻醉藥品，學名對氨基苯甲酸乙酯，它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得：

請回答下列問題：
（1）寫出B的結構簡式：B           。
（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有        種氫原子處于不同的化學環境。
注：E、F、G結構如下：
、、
（3）E、F、G中有一化合物經酸性水解，其中的一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，寫出該水解反應的化學方程式                                          。
（4）芐佐卡因（D）的水解反應如下：
化合物H經聚合反應可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該聚合反應的化學方程式                                                。

Answer 1

（8分）（1） B：CH₃CH₂OH（2分） （2）4（2分）
（3）（2分）
（4）（2分）

試題分析：（1）苯環上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A的結構簡式為。A→C，結合產物D中含有乙醇形成的酯基，這說明A與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應，最后將硝基還原即等氨基，因此B為乙醇，結構簡式CH₃CH₂OH，C的結構簡式為。
（2）根據C的結構簡式并結合等效氫原子的判斷依據，即同一個碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對稱性結構的（類似于平面鏡成像中物體和像的關系），所以C分子中含有4種氫原子。
（3）能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基。因此根據E、F、G的結構簡式可知，能水解生成酚羥基的是F，反應的化學方程式是。
（4）根據D的結構簡式可知，D水解生成H和乙醇，則根據D的結構簡式可知，H的結構簡式是。F分子中含有氨基和羧基，能發生縮聚反應，生成高分子化合物，因此反應的化學方程式是。