Question

【題目】僅由C、H、O元素組成的有機物X是一種應用最早、最廣的藥物之一，也是重要的合成中間體。有機物X的儀器分析如下：

①由有機物X的質譜圖，可以確定X的相對分子質量為180。取X的樣品18 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重7.2g和39.6 g。

②有機物X的紅外光譜

③有機物X的核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3

回答下列問題：

（1）X的分子式是__________；

（2）已知X分子中苯環上只有兩個相鄰的取代基，則X的結構簡式是__________，

X在一定條件下能發生的反應是__________（填字母序號）；

a. 加成反應 b. 消去反應 c. 酯化反應 d. 水解反應

（3）貝諾酯（C17H15NO5）是一種新型抗炎、解熱、鎮痛藥。在人體中，1 mol貝諾酯與1 mol水可以生成1 mol X和1 mol撲熱息痛。有關撲熱息痛的信息如下：

①分子中含有基團

②苯環上的一溴代物只有兩種

③能和濃溴水反應生成白色沉淀

④能發生水解反應生成乙酸

撲熱息痛的結構簡式是__________；

（4）已知：

用鄰甲基苯酚可以合成有機物X。合成路線如圖：鄰甲基苯酚→W→X則W的結構簡式是__________。

Answer 1

【答案】 C9H8O4 acd

【解析】(1)有機物的物質的量為=0.1mol，n(H2O)= =0.4mol，n(CO2)= =0.9mol，所以有機物分子中N(C)= =9、N(H)= =8，又因為有機物分子量為180，則有機物中N(O)= =4，故有機物分子式為C9H8O4，故答案為C9H8O4；

(2)有機物X分子式為C9H8O4，結合其紅外光譜圖可知，X含有苯環、-OOCCH3、-COOH，核磁共振氫譜圖峰面積比是1：1：1：1：1：3，故X為，可以發生加成反應、酯化反應、水解反應，不能發生消去反應，故答案為：；acd；

(3)有關撲熱息痛的信息如下：①分子中含有基團，②苯環上的一溴代物只有兩種，③能和濃溴水反應生成白色沉淀，含有酚羥基，④能發生水解反應生成乙酸，結合①可知含有-NHCOCH3，結合②可知，-OH與-NHCOCH3處于對位，撲熱息痛的結構簡式是：，故答案為：；

(4)鄰甲基苯酚與乙酸酐反應得到W，然后在用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到X，則W的結構簡式為：，故答案為：。