Question

（2012?海南）Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰．且其峰面積之比為3：1的有

BD

A．乙酸異丙酯                           B．乙酸叔丁酯
C．對二甲苯                             D．均三甲苯
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈．A的一系列反應如下（部分反應條件略去）：

回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

，化學名稱是

2-甲基-1，3-丁二烯

；
（2）B的分子式為

C₅H₈O₂

；
（3）②的反應方程式為

；
（4）①和③的反應類型分別是

加成反應

，

取代反應

；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，④的化學方程式為

；
（6）A的同分異構體中不含聚集雙烯（C=C=C）結構單元的鏈狀烴還有

6

種，寫出其中互為立體異構體的化合物的結構簡式

．

Answer 1

分析：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，說明該有機物中含有兩類H原子，其峰面積之比為3：1，說明這兩類H原子的個數比是3：1，據此判斷該有機物；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應生成，根據異戊二烯和的結構簡式知，A和B發生了加成反應，B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和溴反應生成C，C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，所以C的結構簡式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結構簡式為．

解答：解：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰，說明該有機物中含有兩類H原子，其峰面積之比為3：1，說明這兩類H原子的個數比是3：1，
A．乙酸異丙酯有3類氫原子，與題意不符，故不選；                           
B．乙酸叔丁酯結構簡式為CH₃COOC（CH₃）₃，有兩類氫原子，兩類氫原子個數比是3：1，與題意相符，故選；
C．對二甲苯有兩類氫原子，但這兩類氫原子個數比為6：4=3：2，與題意不符，故不選；
D．均三甲苯有兩類氫原子，且兩類氫原子個數比9：3=3：1，與題意相符，故選；
故選BD；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈，A是異戊二烯，A和B反應生成，根據異戊二烯和的結構簡式知，A和B發生了加成反應，B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，和溴反應生成C，C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，所以C的結構簡式為：，分子式為C₈H₁₀O₃結構簡式為．
（1）通過以上分析知，A是異戊二烯，結構簡式為，化學名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，

故答案為：；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B的結構簡式為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，則其分子式為C₅H₈O₂，故答案為：C₅H₈O₂；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成，反應方程式為：
，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，①和③的反應類型分別是加成反應和取代反應，故答案為：加成反應，取代反應；
（5）C為單溴代物，分子中有兩個亞甲基，C和氫氧化鈉的水溶液反應，再和酸反應生成C₈H₁₀O₃，
反應方程式為：，
故答案為：；
（6），除去其本身，所以還有6種，互為立體異構體的化合物為，
故答案為：6；．

點評：本題考查有機物的推斷，（2）需要結合信息，利用烯烴、溴代烴等有機物的性質來分析解答，注意書寫同分異構體時應按照順序書寫，如按照碳鏈異構、官能團位置異構、類別異構（如同碳數的二烯烴與炔烴，醇與醚，羧酸與酯、羥基醛等屬于類別異構）和順反異構等，如本題最后一空考生受思維定勢影響，只考慮二烯烴而不去考慮炔烴，則就只能得到3種同分異構體，從而錯答同分異構體的種數，為易錯點．