Question

【題目】有機物甲是芳香族化合物，取0.1mol有機物甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成0.7 mol CO2和5.4g H2O。甲的質譜如圖所示，結構分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環上有2種氫原子。

（1）甲的分子式為_______。

（2）甲的結構簡式為____。

（3）甲可由相對分子量為92的芳香烴，經以下三步轉化而得：

請寫出S的結構簡式____，以上流程中反應②和反應③能否互換___（填寫“能”或者“不能”）。

（4）已知：CH3CH2CHO+ 。某烴A的分子式為C6H10，經過上述轉化生成，則烴A的結構可表示為：______。

Answer 1

【答案】C7H6O3 不能

【解析】

0.1mol有機物甲在足量氧氣中完全燃燒后，生成0.7 mol CO2和5.4g H2O，由此可知，1mol甲含有7mol C和6mol H，且從質譜圖中看出甲的相對原子質量為138，可算出1mol甲中的氧原子數為：(138-7×12-6×1)/16= 3 mol，所以甲的分子式為：C7H6O3，根據結構分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環上有2種氫原子，可寫出甲的結構簡式為：。由反應③的條件可知，反應③為堿性條件下的水解，然后進行酸化，由甲的結構簡式即各反應的條件倒推出S、R、芳香烴的結構簡式分別為：、、。

(1) 由分析可知甲的分子式為：C7H6O3；

(2) 根據分子式C7H6O3及結構分析顯示分子中存在 -OH和-COOH，苯環上有2種氫原子，可寫出甲的結構簡式為：；

(3) S的結構簡式為：；若先進行反應③再進行反應②，則先轉化為對甲基苯酚，但由于高錳酸鉀具有強氧化性，所以能氧化苯酚，導致得不到甲這種產物，所以反應②和③的順序不能互換；

(4) 由已知：CH3CH2CHO+ 可發現，產物相當于由反應物斷開反應物中的碳碳雙鍵，雙鍵兩端產生C=O而得，根據產物的結構簡式 及烴A的分子式為C6H10可推測出烴A的結構簡式為：，在該條件下，雙鍵被斷開，引入C=O，因其C上含有H而構成醛基，產物為，驗證所推測的A的結構簡式是正確的。