Question

【題目】縮醛是一類(lèi)重要的香料，廣泛應(yīng)用于化妝品、食物、飲料等行業(yè)。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。G可以由如圖途徑合成：

已知：I．A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平；

Ⅱ．縮醛化反應(yīng)原理：

Ⅲ．同一個(gè)碳原子連接兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)F的名稱(chēng)為______________________。

(2)反應(yīng)①的條件為___________；反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為___________。

(3)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式：______________________。

(4)縮醛G分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為___________，同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(5)D的一種含4個(gè)碳原子的無(wú)支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。試寫(xiě)出該合成路線(其他試劑任選)：______________________。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應(yīng) +2 Cl2+2 HCl 醚鍵 6

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，則A為。D的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則D為CH2=CH2。由信息II可知B可為，C為。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合縮醛反應(yīng)原理，可知F為HOCH2CH2OH，E可為ClCH2CH2Cl，則G為。

（1）由分析可知F為HOCH2CH2OH，F的名稱(chēng)為：乙二醇；

（2）反應(yīng)①是先發(fā)生水解反應(yīng)，然后脫水生成，反應(yīng)的條件為：NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)②是CH2=CH2與Cl2反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，屬于加成反應(yīng)；

（3）與氯氣在光照條件下生成，反應(yīng)方程式為：+2 Cl2+2 HCl；

（4）縮醛G分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵，同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基與醛基，其中一個(gè)取代基為-OH，另外取代基為-CH2CH2CHO或者-CH（CH3）CHO，均有鄰、間、對(duì)3種，故共有6種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）D的一種含4個(gè)碳原子的無(wú)支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產(chǎn)量居第二位的順丁橡膠。則H為CH3CH=CHCH3．H與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHClCHClCH3，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-丁二烯，最后1，3-丁二烯在催化條件下發(fā)生加聚反應(yīng)可生成順丁橡膠。合成路線流程圖為。