Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖：

已知：R-BrRMgBr

(1)A的名稱是______，A分子中最多有_____個原子共平面。

(2)D生成E的反應類型為_________。

(3)F的結構簡式_________。

(4)J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。寫出H生成J的化學方程式_____(注明反應條件)。

(5)EX，X的同分異構體中：①能發生銀鏡反應；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應。滿足上述條件的X的同分異構體共有______種。

(6)利用題中信息和所學知識，寫出以甲烷和化合物D為原料，合成 的路線流程圖_______(其它試劑自選)。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 8 取代反應 +H2O 13

【解析】

由A、D分子式及G的結構，可知D中含有苯環，A中存在3個碳原子連在同一個碳原子上的結構，A應為，D為，結合G中存在-C(CH3)3結構，可知B為(CH3)3CBr，根據信息反應中第一步可知C為(CH3)3CMgBr；由G的結構，結合信息反應中第二步中與R1COR2的反應，逆推可知F為，根據E的分子式可知E為；根據信息中第一步以及第二步中與二氧化碳的反應，由G可推知H為，結合J的分子式，可知G脫去1分子水形成J，而J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為。

(1)A為，其名稱為2-甲基丙烯；與碳碳雙鍵雙鍵上相連的原子共面，兩個甲基中最多有一個氫原子與雙鍵平面共面，所以最多有8個原子共面；

(2)D為，甲基鄰位的氫原子被溴原子代替生成E，所以為取代反應；

(3)根據分析可知F為；

(4)根據分析可知J為，H為，羥基和羧基發生酯化生成J，化學方程式為+H2O；

(5)根據題中信息可知，最終得到X為,其同分異構體滿足：

①能發生銀鏡反應，說明含有—CHO結構；

②能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚—OH；

若苯環上的取代基為—CH2CHO、—OH，有鄰、間、對三種；

若苯環上的取代基為—CHO、—CH3、—OH三個基團，有10種；

共3+10=13種同分異構體；

(6)D為，甲烷為CH4，產物為，根據合成G的流程可知，合成可以由和CH3MgBr合成，可以在二氧化錳、氧氣、加熱條件下氧化得到苯甲醛，溴蒸汽與甲烷混合光照得到一溴甲烷，一溴甲烷與Mg、乙醚作用得到CH3MgBr，所以合成路線為。