Question

【題目】半富馬酸喹硫平可用于精神疾病的治療，下圖所示是其多條合成路線中的一條：

完成下列填空：

（1）反應①的反應類型是___________，反應⑤的試劑及反應條件是___________。

（2）寫出結構簡式：A___________； B___________。

（3）寫出反應⑦的化學方程式_______________________________________________。

（4）寫出反應③和④中生成的相同產物的化學式_________。反應⑤和⑦的目的是______________。

（5）化合物消去HCl后的產物記為F，寫出兩種F的能發生銀鏡反應、且只含3種不同化學環境氫原子的同分異構體的結構簡式_____________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 NaOH水溶液、加熱 CH2=CH﹣CH=CH2 HOOC﹣CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC﹣CH=CHCOONa+NaBr+3H2O HCl 保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化 HCOOCH（CH3）2、

【解析】由反應②產物可知C13H9NO4S的物質的結構簡式為；根據反應③、④生成產物喹硫平的結構簡式可知A的結構簡式為；反應③、④分別為與、ClCH2CH2OCH2CH2OH反應最終生成和HCl；由產物可知分子式為C4H6的烴應為CH2=CH-CH=CH2，與溴發生1，4加成生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH（C），C與HBr加成生成D，則D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D氧化后生成E，則E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，E發生消去反應生成，所以C為HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，D為HO-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，E為HOOC-CH2-CHBr-COOH，（1）根據反應產物可知反應①為取代反應；反應⑤為CH2Br-CH=CH-CH2Br在NaOH溶液中水解生成HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，該反應的試劑及反應條件為：NaOH水溶液、加熱；（2）根據分析可知A的結構簡式為：，B的結構簡式為：CH2=CH-CH=CH2；（3）反應⑦的化學方程式為：HOOC-CH2CH（Br）COOH+3NaOHNaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（4）反應③和④中生成的相同產物為HCl；反應⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護官能團的作用，故答案為：HCl；保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（5）化合物消去HCl后的產物記為F，則F的結構簡式為：CH2=CHOCH2CH2OH；能發生銀鏡反應，分子中含有醛基，可能為甲酸酯或醛類；只含3種不同化學環境氫原子，說明其分子中含有3種等效H原子，滿足條件的結構簡式有：HCOOCH（CH3）2、。