Question

【題目】美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：

已知：R1OH+R2-ClR1OR2+HCl

(1)寫出化合物C中的含氧官能團名稱___________。

(2)下列說法正確的是___________。

A．C→D的反應類型是氧化反應

B．G的分子式為C12H14O3

C．試劑X在NaOH溶液中能水解

D．美托洛爾既能與鹽酸反應又能與Na2CO3溶液反應

(3)寫出E→F的化學方程式_______。

(4)寫出化合物B的相鄰同系物(C9H10O2)的同分異構體結構簡式，且必須符合下列條件：_。

①含有苯環，能發生銀鏡反應 ②1H—NMR表明，分子中共有4種H原子

(5)結合題中信息，請設計以苯甲酸和苯酚為原料制備的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_____________。

Answer 1

【答案】羰基、羥基 C + +H2O ，，，

【解析】

乙酸發生取代反應生成，由B的分子式、C的結構，可知A與苯酚發生取代反應生成B，B與氯氣發生取代反應生成C，故B為．C發生還原反應生成D()。D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上氫原子被取代生成G，故F為，試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結構簡式為：。對比G、美托洛爾的結構可知，G發生開環加成生成美托洛爾。

(6)苯甲酸先與SOCl2發生取代反應生成，然后和苯酚發生取代反應，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反應生成。

(1)C中含氧的官能團的名稱：羰基、酚羥基，故答案為：羰基、羥基；

(2)A．C發生還原反應生成D()，故A錯誤；

B．G的分子式為C12H16O3，故B錯誤；

C．試劑X為，含有氯原子，在NaOH溶液中能水解，故C正確；

D．美托洛爾含有的官能團有醚鍵、醇羥基、胺基，胺基顯堿性能與鹽酸反應，但所有官能團都不能與碳酸鈉反應，故D錯誤；

故答案為：C。

(3)反應E→F的化學方程式為：+ +H2O，故答案為：+ +H2O；

(4)B()的同分異構體符合以下條件：①含有苯環，能發生銀鏡反應，說明含有醛基或者甲酸酯基結構，②1H—NMR表明，分子中共有4種H原子，滿足條件的該同分異構體的結構簡式有：，，，，故答案為：，，，；

(5)苯甲酸先與SOCl2發生取代反應生成，然后和苯酚發生取代反應，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反應生成，合成路線流程圖為： ，故答案為： 。