Question

【題目】芬太尼類似物L具有鎮痛作用，它的合成方法如圖：

已知：

Ⅰ.+Cl—R3+HCl

Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

Ⅲ.(R1、R2、R3、R4為氫原子或烴基)

Ⅳ.RCH=CHR′RCOOH+R′COOH，R、R′為烴基。

回答下列問題：

(1)A是一種烯烴，化學名稱為__，其分子中最多有__個原子共面。

(2)B中官能團的名稱為__、__。②的反應類型為__。

(3)③的化學方程式為__。

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子。用星號(*)標出F中的手性碳原子__。G的結構簡式為__，符合以下條件的G同分異構體有___種。

①能發生銀鏡反應

②結構中只含有一個環，該環結構為，環上只有一個側鏈

(5)已知④有一定的反應限度，反應進行時加入吡啶(一種有機堿)，其作用是__。

(6)參照上述合成路線，寫出以環己烯()和乙醇為起始原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。___。

Answer 1

【答案】丙烯 7 碳碳雙鍵 碳氯鍵 取代反應 +CH3OH 8 吸收反應生成的HCl，提高反應轉化率

【解析】

A是一種烯烴，由A、B的分子式，C的結構簡式，可知A為CH3CH=CH2，A發生取代反應生成B為ClCH2CH=CH2；由C的結構簡式，以及反應②的條件，可知反應②發生信息I中取代反應，則D為；根據D的結構以及反應③的條件，可知反應③為信息II中的取代反應，結合E的分子式，可知E為；E發生酯的水解反應生成F，對比F、J的結合，可知F脫羧生成G，G與苯胺脫去1分子水生成J，故G為；J與發生消去反應生成L。

(1)根據分析可知A的結構簡式為CH2=CH-CH3，A名稱為：丙烯；旋轉碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子處于碳碳雙鍵的平面結構內，分子中最多有7個原子共面；

(2)B為ClCH2CH=CH2，B中官能團有碳碳雙鍵、碳氯鍵(氯原子)，反應②是B的氨基中氫原子被-CH2CH2COOCH3替代，屬于取代反應；

(3)反應③與信息II反應類似，化學方程式為：+CH3OH；

(4)用星號(*)標出F中的手性碳原子為：；

根據分析可知G的結構簡式為：；

G的同分異構體滿足：

①能發生銀鏡反應，說明含有—CHO；

②結構中只含有一個環，該環結構為，環上只有一個側鏈，則其側鏈可以為—CH=CH2CHO或—C(CHO)=CH2，環上有4種環境的氫，所以共有8種同分異構體；

(5)反應④為取代反應，生成有機物的同時可生成HCl，而吡啶呈堿性，可與HCl發生中和反應，使平衡正向移動，提高J的產率；

(6)由信息II可知，由反應得到；用酸性高錳酸鉀溶液氧化可以生成己二酸，己二酸與乙醇發生酯化反應得到；合成路線流程圖為：。