Question

【題目】化合物F是合成抗過敏藥孟魯司特鈉的重要中間體，其合成過程如下：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(2)由C→D、E→F的反應(yīng)類型依次為_________、_________。

(3)寫出符合下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。

Ⅰ屬于芳香族化合物，且分子中含有2個(gè)苯環(huán)

Ⅱ能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅲ分子中有5種不同環(huán)境的氫原子。

(4)已知：RClRMgCl，寫出以CH3CH2OH、為原料制備的合成路線流程圖(乙醚溶劑及無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例見本題題干。____________

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】

B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

（1）B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）根據(jù)合成過程可知，：加成反應(yīng)，：取代反應(yīng)；

（3）C的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ屬于芳香族化合物，且分子中含有2個(gè)苯環(huán)；Ⅱ能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；Ⅲ分子中有5種不同環(huán)境的氫原子；可得到：

符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）已知：可知，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與、乙醚反應(yīng)生成，與

反應(yīng)，然后水解生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成，

其合成線路流程為：