Question

【題目】某化合物A的結構簡式為，為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生。

請回答下列問題：

（1）化合物A的分子式 。

（2）化合物B能發生下列反應類型的有________。

a．取代反應 b．加成反應 c．縮聚反應 d．消去反應

（3）化合物C能經下列反應得到G(分子式為C8H6O2，分子內含有五元環)；

已知：（Ⅰ）RCOOHRCH2OH；

（Ⅱ）經實驗測定中間生成物E遇FeCl3顯紫色；

（Ⅲ）R—BrR—COOH。

①確認化合物C的結構簡式為__________________________。

②化合物E有多種同分異構體，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意兩種的結構簡式：______________________________。

（4）完成下列以為主要原料制備

的合成路線流程圖(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】（1）C15H12O5 （2）abc

（3）①

②

（4）

【解析】

試題分析：C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO2溶液反應有CO2產生，說明C中含有酚羥基和羧基，結合A的結構簡式、B的分子式、C的分子式知，X前邊的屬于B中部分，所以B的結構簡式為：，根據B的結構簡式確定其具有的性質。C中含有羧基和酚羥基，根據RCOOHRCH2OH知，C中的羧基被含有生成醇羥基，所以D中含有酚羥基和醇羥基，D中醇羥基和氫溴酸發生取代反應生成E，E中含有酚羥基和溴原子，根據R—BrR—COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，分子式為C8H6O2，分子內含有五元環，所以F發生分子內酯化反應生成G，則F的結構簡式為：，G的結構簡式為：，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，E的結構簡式為：，A的結構簡式為：；（1）A的結構簡式知，，A的分子式是C15H12O5；

（2）B的結構簡式為：，所以B能發生取代反應、加成反應和縮聚反應；

（3）①C的結構簡式為：；

②符合條件的E的同分異構體為：，

（4）苯乙烯和溴發生加成反應生成，和氰化鈉反應，然后酸化生成，被還原生成，和發生酯化反應生成，所以其合成路線為：

，