Question

（2011?棗莊模擬）（化學-選修有機化學基礎）
已知一個碳原子上連有兩個羥基時，其結構極不穩定，易發生下列變化，生成較穩定物質：如：
A-F是六種有機化合物，它們之間的關系如下圖，請根據要求回答：

（1）在一定條件下，經反應①后，生成C和D，C的分子式為

C₂H₄O

，反應①的類型為

取代反應

．
（2）反應③的化學方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（3）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（4）F是高分子光阻劑生產中的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為

．
（5）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應．G有

4

種結構，寫出其中一種同分異構體的結構簡式

或或或

．

Answer 1

分析：A在堿性條件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不穩定，可生成C為CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，
水解和生成CH₃COOH和F，F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生加聚反應，說明含有C=C，；③苯環上的一氯代物只有兩種，則苯環上有兩個取代基，位于對位位置，應為，化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，G中含有醛基，以此解答該題．

解答：解：（1）A在堿性條件下完全水解（或取代反應）生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不穩定，可生成C為CH₃CHO，分子式為C₂H₄O，故答案為：C₂H₄O；取代反應；
（2）CH₃CHO被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，反應的方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；                   
（3）B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，
則有13n+2×16=162，n=10，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生加聚反應，說明含有C=C，；③苯環上的一氯代物只有兩種，則苯環上有兩個取代基，位于對位位置，應為，可發生加聚反應，方程式為，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，G中含有醛基，可能的同分異構體有、、、等4種，
故答案為：4；或   或 或．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據有機物的官能團的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意體會．