Question

阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。

 

(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。

(2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是___________。

(3)合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。

(4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

 

Answer 1

【答案】

 

（1）

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

【解析】

試題分析：（1）B中羥基中的H被C取代，可得E

（2）D中N-H中的H被C取代

（3）根據(jù)G的相對(duì)分子質(zhì)量，Br與H消去，可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含酚羥基，氨基酸，說(shuō)明H含氨基和羧基，而且連在同一個(gè)C上。

考點(diǎn)： 本題考查了有機(jī)合成、反應(yīng)類型和同分異構(gòu)體。