Question

 (14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

 

  (1)E的結構簡式為                       。

  (2)由C、D生成化合物F的反應類型是                       。

  (3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G，G的結構簡式為         。

  (4)H屬于氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式：             。

 (5)已知：，寫出由C制備化合物的合成路

線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 【答案】（1）

（2）取代反應

【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題，本題主要考察的是結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應類型和根據條件進行有機合成，同時也要關注重要官能團的性質。

（1）比較容易，就是羥基上的B和Br進行取代，可知其結構為

 

（2）同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應

（3）通過對其相對分質量的分析可知，出來發生取代反應外，又發生了消去反應，故其

結構為；

（4）綜上分析可知，在H分子結構中，有苯環、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結構為和；

（5）關注官能團種類的改變，搞清反應機理。

【備考提示】解答有機推斷題時，我們應首先認真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特征點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論）、逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論）、多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。