Question

【題目】某有機物X（C13H14O8）分子中含有多種官能團，其結構為 （其中I、II為未知部分的結構）：為推測X的分子結構，現進行如圖所示的轉化．

已知：①E分子中檢測到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，E的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1，E與NaHCO3反應有CO2產生；②G的分子式為C2H2O4 ． 請回答下列問題：
（1）E分子所含官能團的名稱是；X溶液遇FeCl3溶液不顯紫色，則X的結構簡式為 ．
（2）寫出B與G反應生成M（分子內含有六元環）的化學方程式： ．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作為食品飲料的添加劑；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作為手術縫合線等材料廣泛應用于生物醫藥和生物材料領域．由B經過下列途徑可合成F：

已知：RCH2COOH ；RCH2Br RCH2COOH
①N→T的反應類型是 ， N的結構簡式是 ．
②寫出T→F的第一步反應的化學方程式： ．
（4）E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式： ．
①屬于芳香族化合物；②能發生銀鏡反應；③苯環上的一氯代物只有2種．

Answer 1

【答案】
（1）羧基、羥基；
（2）
（3）取代反應；；
（4） 、 、
【解析】解：有機物X的分子式為C13H14O8 ， 在堿性條件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A與酸反應得到E，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色反應，說明X中含有苯環和酚羥基，E與NaHCO3反應有CO2產生，說明E分子中還含有羧基．根據有機物X的分子式C13H14O8 ， 不飽和度為（2×13+2﹣14）÷2=7，結合已知部分的結構，可判斷X分子中除了苯環和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵，E中有18O及苯環結構，結合X的結構片段、B氧化生成G的分子式C2H2O4 ， 可知A中含有7個碳原子，則F的結構簡式為 ，逆推可知C為NaOOCCH2CH（OH）COOONa，E中有苯環且有4種氫，其個數比為1：2：2：1，可推知E為 ，A為 ，結合X的結構片段可知B為HOCH2CH2OH，G的分子式為C2H2O4 ， 且是B的氧化產物，所以G為HOOC﹣COOH，綜上分析可知X為 ；
（1.）E為 ，含有官能團有：羧基、羥基，X的結構簡式為： ，
所以答案是：羧基、羥基； ；
（2.）B為HOCH2CH2OH，G為HOOC﹣COOH，B與G反應生成M（分子內含有六元環）的化學方程式： ，
所以答案是： ；
（3.）根據F的結構簡式可知，T的結構簡式為 ，根據已知信息可知N的結構簡式為 ，根據已知信息可知，P的結構簡式為 ，B與溴化氫反應生成P，則B的結構簡式為 ．
①N→T的反應類型是取代反應，N的結構簡式是 ，
所以答案是：取代反應； ；②T→F的第一步反應的化學方程式： ，
所以答案是： ；
（4.）E（ ）符合下列條件的同分異構體：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基；③苯環上的一氯代物只有2種，說明結構對稱，則符合條件的有機物結構簡式為： 、 、 ．
所以答案是： 、 、 ．