Question

【題目】室安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：
（1）Ⅰ．已知A是 的單體．則A中所含官能團(tuán)的名稱是 ．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給C命名： B： ， C的名稱： ．
（3）L是E的向分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有 、、、 ．
（4）F→G的反應(yīng)類型是 ．
（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說法正確的是 a．能發(fā)生加成反應(yīng) b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 d．屬于氨基酸
（6）寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式： ．
（7）Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰．按如下路線，由H可合成高聚物V：
H的結(jié)構(gòu)簡式為；N→Q的反應(yīng)類型為 ．
（8）寫出Q→V的反應(yīng)方程式： ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵和羧基
（2）CH3CH2COOH；2﹣溴丙酸
（3）；；
（4）取代反應(yīng)
（5）abc
（6）
（7）；消去反應(yīng)
（8）
【解析】解：A是 的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH3CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，（1）A是 的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=CHCOOH，A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基，所以答案是：碳碳雙鍵和羧基；（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCOOH，C的名稱是2﹣溴丙酸，所以答案是：CH3CH2COOH；2﹣溴丙酸；（3）L是E的向分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環(huán)上有兩類氫原子，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有 、 、 ， 所以答案是： 、 、 ；（4）根據(jù)F和G結(jié)構(gòu)簡式的差異性知，F(xiàn)和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，所以答案是：取代反應(yīng)；（5）G中含有氨基、羰基、苯環(huán)，a．G中含有羰基和苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
b．G連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以能被高錳酸鉀氧化生成羧酸，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；c．G中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，故正確；d．G中不含羧基，不屬于氨基酸，故錯誤；故選abc；（6）C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個方面，一是消去溴化氫分子的反應(yīng)，二是酸堿中和反應(yīng)，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ；
II．H是C的同系物，H的相對分子質(zhì)量是167，H的碳原子個數(shù)= =4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）2CBrCOOCH2CH3 ， N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH2CH3 ， Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡式為 ，（7）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為 ，N發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，
所以答案是： ；消去反應(yīng)；（8）Q→V的反應(yīng)方程式為 ，所以答案是： ．