Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫藥中間體K的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____________。I含有官能團的名稱是__________________。

（2）⑤的反應類型是________________，⑧的反應類型是________________。

（3）寫出反應②的化學方程式：______________________________________。

（4）D分子中最多有_____________個原子共平面。E的結構簡式為__________________。

（5）寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：__________________。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；

②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應。

（6）將由D為起始原料制備 的合成路線補充完整。

________________________(無機試劑及溶劑任選)。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）甲苯；羧基、肽鍵 （2）取代反應；還原反應

（3）

（4）19； （5）或

（6）

【解析】

試題分析：A與濃硝酸、濃硫酸混合反應生成F，反應是硝化反應，根據F的分子式可知芳香烴A是甲苯。與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，根據B的分子式以及B的水解產物C的結構簡式可知B的結構簡式為，B水解生成苯甲醛。苯甲醛和丙酮發生加成反應然后再消去生成D，D含有碳碳雙鍵，發生加聚反應生成E，則E的結構簡式為。根據已知信息可知F發生還原反應硝基轉化為氨基，根據I的結構簡式可知G的結構簡式為。H發生氧化反應轉化為羧基，則G與乙酸酐發生取代反應轉化為H，則H的結構簡式為。反應⑨是I發生取代反應生成J，J發生水解反應肽鍵斷裂生成K。

（1）根據以上分析可知A的名稱是甲苯。根據I的結構簡式可知I含有官能團的名稱是羧基和肽鍵。

（2）⑤的反應類型是硝化反應或取代反應，⑧的反應類型是還原反應。

（3）反應②的化學方程式為。

（4）D分子中含有苯環、碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，它們均是平面形結構，又因為單鍵可以旋轉，則甲基中的一個氫原子可以在這個平面上，因此D分子中最多有19個原子共平面。E的結構簡式為。

（5）①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明結構對稱；②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，說明含有甲酸形成的酯基或含有醛基和酚羥基，則符合條件的同分異構體的結構簡式為或。

（6）要最終引入2個碳碳雙鍵，則需要鹵代烴的消去反應，因此D先與氫氣發生加成反應，得到醇類，羥基發生消去反應得到碳碳雙鍵，然后再與溴發生加成反應，最后再發生消去反應得到產物，即合成路線為、