Question

【題目】A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；F為烴。仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

回答以下問題：

（1）B的分子式為__________。

（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是___________（填序號(hào)）。

a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) e．與Br2加成反應(yīng)

（3）E→F的反應(yīng)類型是____________。

（4）F的分子式為_________，化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，H所有可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（5）用系統(tǒng)命名法給F命名的名稱為______________。

（6）寫出E→D的化學(xué)力程式______________。

Answer 1

【答案】 C10H18O b、e 消去反應(yīng) C5H10 4種 3-甲基-1-丁烯 (CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr

【解析】根據(jù)已知信息、物質(zhì)的性質(zhì)、相對(duì)分子質(zhì)量以及轉(zhuǎn)化關(guān)系圖首先判斷出各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后結(jié)合問題分析解答。

F是相對(duì)分子質(zhì)量為70的烴，根據(jù)14n=70可得n=5，故其分子式為C5H10。E與F的相對(duì)分子質(zhì)量差值為81，從條件看，應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，而溴的相對(duì)原子質(zhì)量為80，所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個(gè)氧，與Na能放出H2，則應(yīng)為醇。A為酯，水解生成的B中含有羥基，則C中應(yīng)含有羧基，在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)是不變，則C中碳應(yīng)為5個(gè)，102-5×12-2×16=10，則C的化學(xué)式為C5H10O2，又C中核磁共振譜中含有4種氫，由此可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCH2COOH，則D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2Br、CH2＝CHCH(CH3)2。（1）根據(jù)B的鍵線式可判斷其化學(xué)式為 C10H18O。（2）B中有羥基，則可以發(fā)生氧化，消去和取代反應(yīng)，不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，答案選be。（3）根據(jù)以上分析可知E生成F是鹵代烴的消去反應(yīng)。（4）F為烯烴，分子式為C5H10。同系物H也應(yīng)為烯烴，又相對(duì)分子質(zhì)量為56，則14n=56，得n=4。所有同分異構(gòu)體為1—丁烯，2—丁烯（存在順反異構(gòu)）和甲基丙烯四種。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH(CH3)2，名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)行編號(hào)命名，命名為3-甲基-1-丁烯。（6）E→D為溴代烴在NaOH水溶液條件下的取代反應(yīng)，方程式為(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr。