Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：；；

請回答：

(1)甲苯與氯氣反應生成A的反應條件為________, B官能團的名稱是_______, D的結構簡式_________。

(2) 下列說法正確的是________。

A．化合物A不能發生取代反應

B．化合物B能發生銀鏡反應

C．化合物C能發生氧化反應

D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、加成反應和氧化反應

(3) E＋F→G的化學方程式是____________________________。

(4)化合物D有多種同分異構體,同時符合下列條件的同分異構體共有____________種，寫出其中兩種的同分異構體的結構簡式____________________________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；

②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

(5) 設計以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】 光照 羥基 C ＋CH3COCl―→＋HCl 4 　　　 CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl

【解析】分析：根據題中各物質轉化關系，結合題中信息可以知道，甲苯在光照條件下與氯氣反應生成A為，A發生堿性水計算得出B為，B發生氧化反應得C為，C發生信息中的反應得D為，D酸性水計算得出E為，根據F的分子式可以知道，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發生信息中的反應生成F為CH3COCl，F和E發生取代反應生成G為，G與SOCl2反應生成乙酰基扁桃酰氯，據此答題。

詳解：（1）根據上面的分析可以知道，甲苯與氯氣反應生成A的反應條件為光照, B官能團的名稱是羥基, D的結構簡式。

因此，本題正確答案是：光照 ；羥基；

（2）根據上面的分析可以知道，化合物A()能發生水解反應，也是取代反應，A錯誤；化合物B（）無醛基，不能發生銀鏡反應，B錯誤；化合物C ()有醛基能發生氧化反應，C正確；D．從甲苯到化合物C的轉化過程中，不涉及加成反應，D錯誤；因此，本題正確答案是：C。

（3）F和E發生取代反應生成G為，

化學方程式是：。

（4）根據D的結構簡式可以知道，符合條件①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。說明同分異構體中含有氰基(－CN)和另一基團，且兩個基團處于對位，符合條件的有：、、、共4種，因此，本題正確答案是：4；、、、（其中任寫兩種）。
（5）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發生信息中的反應生成F為CH3COCl，反應的合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl，因此，本題正確答案是：CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl。