Question

（2013?紅橋區一模）I．對羥基肉桂酸是一種強效的導電材料，近年來在液晶顯示器工業中應用廣泛．結構簡式如圖：
（1）該有機物的分子式為

C₉H₈O₃

，其含氧官能團的名稱是

酚羥基和羧基

．
（2）該有機物能發生的反應類型是（填寫代號）

AC

．
A．氧化反應    B．消去反應    C．加聚反應  D．水解反應
Ⅱ．塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑．增塑劑DEHP（C₂₄H₃₈O₄）可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子．

回答下列問題：
（1）E的結構簡式是

（2）B→C的反應類型是

取代反應或水解反應

（3）3-甲基庚烷的某同分異構體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，寫出該同分異構體的結構簡式并命名：
①結構簡式

（CH₃）₃CC（CH₃）₃

②命名

2，2，3，3-四甲基丁烷

（4）DEHP的結構簡式是

（5）F是E的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能與碳酸氫鈉溶液反應．
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）根據對羥基肉桂酸的結構簡式書寫其分子式，交點為C原子，利用H原子飽和C的四價結構；
由結構簡式可知，含有酚羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團；
（2）該有機物含有酚羥基，具有酚的性質，含有羧基，具有羧酸的性質，含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質，據此結合選項判斷；苯環與碳碳雙鍵可以與氫氣發生加成反應；
II．A和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發生加成反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是對二甲苯的一種同分異構體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則D的鄰二甲苯，E的結構簡式為：，E和C反應生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的結構簡式為：，根據有機物的性質分析解答．

解答：解：Ⅰ（1）根據對羥基肉桂酸的結構簡式可知，其分子式為C₉H₈O₃，由結構簡式可知，含有羥基、羧基、碳碳雙鍵三種官能團，但只有酚羥基和羧基含有氧原子，故答案為：C₉H₈O₃，酚羥基、羧基；
（2）該有機物含有酚羥基，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應，含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，不能發生消去反應與水解反應，故答案為：AC；
II．A和氫氣發生加成反應生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個碳原子，則A的結構簡式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發生加成反應生成B，根據題給信息知，B的結構簡式為：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是對二甲苯的一種同分異構體，D被酸性高錳酸鉀氧化生成E酸，E的苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，則D的鄰二甲苯，E的結構簡式為：，E和C反應生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應（或水解反應）生成C，所以B→C的反應類型是取代反應或水解反應，
故答案為：取代反應或水解反應；
（3）3-甲基庚烷的某同分異構體核磁共振氫譜顯示只有一種氫，說明該烷烴中只含一種類型的氫原子，所以其結構簡式為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名稱為：2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，2，2，3，3-四甲基丁烷；
（4）通過以上分析知，DEHP的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）F的結構簡式中符合下列條件嗎，F是苯的鄰位二取代物，說明F中含有苯環，且取代位置為苯環上的鄰位，遇FeCl₃溶液呈紫色，說明F中含有酚羥基，F能與碳酸氫鈉溶液反應，說明F含有羧基，所以F的結構簡式為：
，F和碳酸氫鈉溶液反應的方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據反應條件、官能團的變化確定發生的化學反應，注意結合題給信息進行分析解答，難點是同分異構體的判斷，難度較大．