Question

人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。

(1)1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸()和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式_____________________。(已知CH₃COONa+NaOHCH₄↑+Na₂CO₃)

(2)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式__________________。苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發生取代反應的化學方程式___________________________。

(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3-環己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環己二烯_________(填“穩定”或“不穩定”)。

(4)1866年凱庫勒(圖5-7)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_________事實(填入編號)。

a.苯不能使溴水褪色                          b.苯能與H₂發生加成反應

c.溴苯沒有同分異構體                       d.鄰二溴苯只有一種

圖5-7

(5)現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是_________。

Answer 1

(1)

(2)CH≡C—CH=CH—CH₂

 (其他取代反應均可以) 

(3)穩定 

(4)ad 

(5)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

解析：(1)聯想實驗室制備CH₄的反應條件和反應實質不難寫出下列反應：

(2)首先寫出6個碳原子的鏈狀結構，然后根據碳的四價規則補充三鍵和氫可得如下結構：HC≡C—C≡C—CH₂—CH₃、CH₃—C≡C—C≡C—CH₃、HC≡C—CH₂—CH₂—C≡CH等；苯的溴代反應、硝化反應和磺化反應皆屬取代反應，不難寫出其化學反應方程式。

(3)1，3-環己二烯放熱生成苯，說明苯的能量比較低，而體系能量越低越穩定。

(4)若是凱庫勒結構，則能和溴加成，鄰二溴苯會有兩種。