Question

（8分）咖啡酸A是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl₃溶液反應顯紫色

（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為_________________________________________。
（2）咖啡酸可以發生的反應是____________________________________（填寫序號）。
①氧化反應 ②加成反應  ③酯化反應  ④加聚反應  ⑤消去反應
（3）咖啡酸可看作1，3，4—三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結構簡式為______________________________________。
（4）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結構中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為：
___________________________________________________________________     。

Answer 1

（8分）（1）羧基（1分）、羥基（1分）（2）①②③④（2分）
（3）    （2分）
（4）（2分 條件、可逆號1分）

（1）A與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基。A能和碳酸氫鈉反應，說明含有羧基。A和溴能發生加成反應，說明含有碳碳雙鍵，所以咖啡酸中含氧官能團的名稱為羧基、羥基。
（2）根據A中的官能團可知，除了消去反應不能發生外，其余都是可以的，答案選①②③④。
（3）酚羥基和碳酸氫鈉不反應，所以B中仍然含有酚羥基，而B能和2mol氫氧化鈉反應，說明B中含有2個酚羥基，所以根據C的分子式可知，符合條件的A的結構簡式為
。
（4）該酯化反應中生成1分子水，所以根據A的分子式并結合原子守恒可知，該芳香醇是苯乙醇，所以方程式為
。