Question

（14分）美國化學家R.F.Heck因發現如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。
（X為鹵原子）
經由Heck反應合成M（一種防曬劑）的路線如下：

C為HOCH2CH2CH(CH3)2

回答下列問題：
（1）M可發生的反應類型是______________。
a．取代反應            b．酯化反應       c．縮聚反應             d．加成反應
（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的結構簡式是__________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是__________。
（3）在A → B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是_______________。
（4）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發生反應的方程式為_________________________________________。

Answer 1

（1）a、d （2分）（2、3、4）每空3分
（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；
（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液
（4）

（1）根據M的結構簡式可知，M中含有碳碳雙鍵和酯基，所以能發生的反應是取代反應和加成反應，答案選ad。
（2）C中含有醇羥基，能發生消去反應，因此F的結構簡式為(CH₃)₂CHCH=CH₂。根據A的分子式及性質可判斷，A是丙烯醛，結構簡式為CH₂=CHCHO，A發生氧化反應生成B，所以B的結構簡式為CH₂=CHCOOH，因此D的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂。D中含有碳碳雙鍵，所以能發生加聚反應，生成物的G的結構簡式為
。
（3）A中含有醛基，所以可以通過檢驗醛基來檢驗反應是否完成，因此試劑是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。
（5）根據M和D的結構簡式以及已知信息可知，E的結構簡式為。因此根據K的性質和結構特點可知，K的結構簡式為。分子中含有酚羥基和鹵素原子，所以和氫氧化鈉反應的方程式為
。