Question

【題目】化合物M是制備一種抗菌藥的中間體，實(shí)驗(yàn)室以芳香化合物A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知：R1CH2BrR1CH=CHR2

回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為_________；E中官能團(tuán)的名稱為__________ 。

(2)C→D的反應(yīng)類型為_______。

(3)寫出D與氫氧化鈉水溶液共熱的化學(xué)方程式________________________。

(4)由F生成M所需的試劑和條件為_____________ 。

(5)X是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)有______種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含兩個(gè)官能團(tuán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡式是___________(任寫一種)。

(6)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出F的結(jié)構(gòu)簡式____________，用星號(*)標(biāo)出F中的手性碳。

(7)參照上述合成路線和信息，以乙烯和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。______________________________。

Answer 1

【答案】鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛 碳碳雙鍵、羧基 取代反應(yīng) +2NaOH+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加熱 6 、

【解析】

A分子式是C7H8，則A是甲苯，結(jié)構(gòu)簡式是，A與CO在AlCl3/HCl存在條件下發(fā)生反應(yīng)生成B，B分子式是C8H8O，B與O2反應(yīng)生成的C是，C分子式是C8H8O2，兩種物質(zhì)分子式相差一個(gè)O原子，可逆推B是，C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成的D為，根據(jù)已知 ，D與HCHO在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成的E為：，E與I2在一定條件下發(fā)生信息中第二步反應(yīng)生成的F為，F與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的M為。

根據(jù)上述分析可知：A是，B是，E是，F是。

(1)B結(jié)構(gòu)簡式是，名稱為鄰甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；

(2) C是，D是，是甲基上的一個(gè)H原子被Br原子取代，故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3) D是，D與氫氧化鈉水溶液共熱，Br原子被-OH取代，-COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)產(chǎn)生-COONa，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+NaBr+H2O；

(4) F是，分子中含有I原子，由于I原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以F可以與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和的碳碳雙鍵，得到物質(zhì)M：，故由F生成M所需的試劑和條件為NaOH的乙醇溶液、加熱；

(5)D是，X是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含兩個(gè)官能團(tuán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2個(gè)O原子，可確定X可能含有兩個(gè)取代基分別是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，兩個(gè)官能團(tuán)在苯環(huán)上的位置有鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此D的同分異構(gòu)體X可能的種類數(shù)目為2×3=6種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰的結(jié)構(gòu)簡式是或；

(6)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳；F的結(jié)構(gòu)簡式是，其中含有的手性碳原子用星號(*)標(biāo)出為：；

(7)CH2=CH2與HBr在催化劑存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2Br，根據(jù)題給已知，CH3CH2Br與CH3CHO反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化劑存在條件下加熱，發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生，故以乙烯和乙醛為原料制備的合成路線為：。