Question

【題目】聚合反應是制備新型材料的重要途徑。由天然橡膠的單體A制備的化合物F、K發生加聚反應可得到新型高分子材料。

已知：①E的結構簡式為 ，紅外光譜法測得F、K分子均含有甲基。

②

（1）A按系統命名法的名稱為_____________________。

（2）反應①的反應類型為________________，設計步驟①③目的是______________。

（3）有機物甲的結構簡式為_______________。

（4）寫出F與K按物質的量1:1共聚形成高分子化合物的化學方程式為______________________________。

（5）有機物乙是J的同系物，且比J少一個碳原子，乙有多種同分異構體，其中能滿足下列條件的同分異構體有_________種。

a．含有酚羥基

b．能發生水解反應且能發生銀鏡反應

c．苯環上的一氯代物只有一種

d．核磁共振氫譜有5組峰

（6）參照上述合成路線，設計一條由乙二醇和苯為原料（無機試劑任選）制備苯乙酸 （）的合成路線_________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,3-丁二烯 加成反應 保護碳碳雙鍵不被氧化 2

【解析】A：與溴發生1，4-加成生成B：；在氫氧化鈉水溶液中加熱水解產生C：；與所氯化氫發生加成反應生成D：；被酸性高錳酸鉀氧化生成E：；在氫氧化鈉水溶液中加熱水解后，再酸化得到G：；在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱消去反應后再酸化得到F：；

（1）天然橡膠的單體是異戊二烯：按系統命名法的名稱為：2-甲基-1,3-丁二烯；（2）反應①為加成反應，①到③反應前后不變的為碳碳雙鍵，過程中發生氧化反應，則肯定為保護碳碳雙鍵不被氧化；（3）H（）轉化為I與已知②相似：；H開環后生成的I增加6個碳，而試劑甲必須含苯環且只有6個碳，則有機物甲的結構簡式為：；

（4）F是、K能發生加聚反應且含有有甲基，則K為：， F與K按物質的量1:1共聚形成高分子化合物的化學方程式為：；

（5）有機物乙是J的同系物，且比J少一個碳原子，

a．含有酚羥基，羥基直接連在苯環上，b．能發生水解反應且能發生銀鏡反應，具有甲酸酯的結構，c．苯環上的一氯代物只有一種，可能只有兩個對稱的取代位，d．核磁共振氫譜有5組峰則滿足條件的乙的同分異構體有：、2種；（6）乙二醇在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化生成乙二酸，乙二酸在一定條件下轉化為，與苯在催化劑作用下轉化為，在一定條件下轉化為，故合成路線為

。