Question

【題目】【化學―選修5：有機化學基礎】

有機化合物G常用作香料。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

① A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學環境的氫

② CH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2

③ CH3CHO+CH3CHO、CH3CH＝CHCHO+H2O

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為____________，D中官能團的名稱為___________________。

（2）B→C的反應類型為_______________。

（3）D→E反應的化學方程式為__________________________________________。

（4）檢驗M是否已完全轉化為N的實驗操作是___________________________。

（5）滿足下列條件的L的兩種同分異構體有 ________種（不考慮立體異構）。① 能發生銀鏡反應 ② 能發生水解反應。其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:2:3的結構簡式為_________________。

（6）參照上述合成路線，設計一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠（）的合成路線：_________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、溴原子 消去反應 +NaOH+NaBr（或+H2O+HBr） 取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N，否則M未完全轉化為N（或其他合理答案） 14 、 CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2CH2＝CHCH＝CH2 （或其他合理答案）

【解析】由G的結構簡式可知E、N分別為、中的一種，K發生信息③中的轉化得到M，M發生催化氧化生成N為羧酸，故N為，E為，逆推可知M為，L為，K為．A的分子式為C5H8O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學環境的氫，能與氫氣發生加成反應，系列轉化得到E，可知A為，則B為，結合信息②可知，B發生消去反應生成C為，C與NBS發生取代反應生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成E；

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為，D為，D中官能團的名稱為：碳碳雙鍵、溴原子；
(2)由上述分析可知，B→C的反應類型為消去反應；
(3)D→E反應的化學方程式為：；
(4)M轉化為N是醛基轉化為羧基，可以檢驗反應后物質是否含有醛基判斷M是否已完全轉化為N，實驗操作是：取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu(OH)2加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產生，說明M已完全轉化為N，否則M未完全轉化為N；
(5)滿足下列條件的L()的同分異構體：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能發生水解反應，含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環，含有一個取代基為-CH2CH2OOCH，或者為-CH(CH3)OOCH，含有2個取代基為-CH3、-CH2OOCH，或者為-CH2CH3、-OOCH，各有鄰、間、對3種，可以含有3個取代基為2個-CH3、1個-OOCH，2個-CH3有鄰、間、對3種，對應的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構體共有14種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的結構簡式為；
(6)參照上述合成路線，設計一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠()的合成路線：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH＝CH2CH3CHBrCH＝CH2CH2＝CHCH＝CH2 。