Question

1912年的諾貝爾化學獎授予法國化學家V．Grignard，用于表彰他所發明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中的巨大貢獻．Grignard試劑的合成方法是：RX+MgRMgX（Grignard試劑）合物（醛、酮等）發生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現以2-丁烯和必要的無機物為原料合成E，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₁₄的具有六元環的物質J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請按要求填空：
（1）F的結構簡式是______．
（2）C+D→E的反應類型是______，F→G的反應類型是______．
（3）寫出F轉化為G時，可能得到的另一種和G具有相同官能團的有機物的結構簡式：______；G物質在氫原子的核磁共振譜中有______種峰．
（4）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：A→B：______；I→J：______．
（5）I和該二元酸除了能反應生成J外，還可以在一定條件下發生縮聚反應生成高聚物，試寫出此高聚物的結構簡式______．

Answer 1

【答案】分析：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，含有8個C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結構左右對稱，應為，則I為，G為，F為，E為，D為，C為，B為，A為，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．
解答：解：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，含有8個C原子，G為烯烴，H為二溴烷烴，H的一氯代物只有3種，則結構左右對稱，應為，則I為，G為，F為，E為，D為，C為，B為，A為，
（1）由以上分析可知F為，故答案為：；
（2）由題給信息結合反應條件可知C+D→E的反應類型是為加成反應，F→G的反應類型是消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）F轉化為G時，發生消去反應，有3中不同的位置，可能得到的另一種和G具有相同官能團的有機物的結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅，G為，有3種不同的H原子，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅；3；
（4）A為，在堿性條件下水解，反應的方程式為，根據J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應的方程式為，
故答案為：；
；
（5）I和該二元酸除了能反應生成J外，還可以在一定條件下發生縮聚反應生成高聚物，該高聚物為，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意結合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．