Question

1912年的諾貝爾化學獎授予法國化學家V．Grignard，用于表彰他所發明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運用于有機合成中的巨大貢獻．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg

乙醇

RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：?
現以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，該物質具有對稱性．合成線路如下：
?
請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

F

（填字母代號），G的結構簡式是

；
（2）H→I的反應類型是

取代反應

，F→G的反應類型是

消去反應

；
（3）寫出下列化學反應方程式（有機物請用結構簡式表示）：?
A→B

；
I→J

．

Answer 1

分析：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發生取代反應生成I，I和酸發生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，則J的結構簡式為：，
結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發生取代反應生成I，I和酸發生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，則J的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，G的結構簡式為：，
故答案為：F，；
（2）H為，I為，H和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成I，G為，F為，F發生消去反應生成G，故答案為：取代反應，消去反應；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應的方程式為，根據J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應的方程式為，
故答案為：；
．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意結合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進行推斷，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化．