Question

（2011?自貢模擬）雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡式為：
已知：
I．
II．RCH=CH₂

HBr，過氧化物

RCH₂CH₂Br，雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍；I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2molH₂S生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為：

C₂₃H₂₈O₆

．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：

（3）反應(yīng)②的條件是

NaOH水溶液/加熱

（4）J與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：

（6）符合下列3個條件的H的同分異構(gòu)體有

6

種，①能與FeCl₃溶液顯色；②苯環(huán)上只有2個取代基：③1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是（寫結(jié)構(gòu)筒式）

．

Answer 1

分析：C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍，則C的摩爾質(zhì)量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則C為2-甲基丙烯，D為，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，則E為，E→F發(fā)生氧化反應(yīng)，F(xiàn)為，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應(yīng)，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應(yīng)生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2molH₂S生加成反應(yīng)，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應(yīng)生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成雙安妥明，以此來解答．

解答：解：C的摩爾質(zhì)量是同溫同壓下氫氣質(zhì)量的28倍，則C的摩爾質(zhì)量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，則C為2-甲基丙烯，D為，反應(yīng)②為水解反應(yīng)，則E為，E→F發(fā)生氧化反應(yīng)，F(xiàn)為，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應(yīng)，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應(yīng)生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2molH₂S生加成反應(yīng)，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應(yīng)生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應(yīng)生成雙安妥明，
（1）由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，1個雙安妥明分子中含有23個C、28個H、6個O原子，則分子式為C₂₃H₂₈O₆，故答案為：C₂₃H₂₈O₆；
（2）反應(yīng)②為水解反應(yīng)，則E為，故答案為：；
（3）反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液/加熱，故答案為：NaOH水溶液/加熱；
（4）J為，與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）能與FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個取代基，1mol該物質(zhì)最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分別存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，則符合下列3個條件的H的同分異構(gòu)體有6種，其一種為，故答案為：6；．

點評：本題考查有機物的合成，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意合成圖中官能團的變化來解答，題目難度中等．