Question

【題目】石油裂解氣用途廣泛，可用于合成各種橡膠和醫藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫藥中間體K的線路如下：

已知：

（1）A的反式異構體的結構簡式為____________________ 。

（2）用系統命名法給B命名，其名稱是__________________。

（3）依次寫出①、②的反應類型、____________ 、____________。

（4）C、D、E均為鏈狀結構，且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，則C中含有的官能團名稱是________________________。 寫出反應D→E的化學方程式_______________________________________________________。

（5）K的結構簡式為_____________________________。

（6）寫出F與乙二醇發生聚合反應的化學方程式___________________________________。

（7）寫出同時滿足下列條件的醫藥中間體K的所有同分異構體的結構簡式_____________。

a．與E互為同系物 b．核磁共振氫譜有3種峰

（8）已知雙鍵上的氫原子很難發生取代反應。以A為起始原料，選用必要的無機試劑合成B，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。______________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-氯-1,3-丁二烯 加聚反應 取代反應 碳碳雙鍵、醛基 2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O

【解析】根據流程圖，1，3-丁二烯與溴發生1，4-加成，生成A，A為1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）；與氫氣發生加成反應后生成1，4-二溴丁烷（BrCH2CH2CH2CH2Br）；CR橡膠的單體為2-氯-1，3-丁二烯，由B發生加成反應生成CR橡膠，故B為2-氯-1，3-丁二烯；丙烯催化氧化生成C，C為CH2=CHCHO，D的相對分子質量比C大18，說明C與水加成生成D，D為HOCH2CH2CHO，催化氧化生成E（丙二醛），與銀氨溶液反應生成F（丙二酸），與乙醇酯化反應生成G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）；根據信息，G（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）與BrCH2CH2CH2CH2Br反應生成，進一步反應生成K（）。（1）A為1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br其反式異構體的結構簡式為；（2）用系統命名法給B命名，其名稱是2-氯-1，3-丁二烯；（3）根據流程圖和上述分析反應①為加聚反應；反應②為取代反應；（4）C為CH2=CHCHO，含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基。 反應D→E是HOCH2CH2CHO催化氧化生成丙二醛，反應的化學方程式為2 CH2OHCH2CHO+O2 2OHCCH2CHO +2H2O；（5）K的結構簡式為；（6）F（丙二酸）與乙二醇發生聚合反應的化學方程式為；（7）K（）的同分異構體滿足a．與E互為同系物，則含有醛基b．核磁共振氫譜有3種峰則高度對稱，符合條件的同分異構體有；（8）1，4-二溴-2-丁烯（BrCH2CH=CHCH2Br）在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH與氯化氫發生加成反應生成HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH在濃硫酸催化且加熱條件下發生消去反應生成CH2=CHCCl=CH2，合成路線如下：。