Question

【題目】有機物Ⅰ()是一種新型感光高分子化合物,工業上合成它的一種路線圖如下,圖中C、D也是高分子化合物且D具有強的親水性,反應①中C2H2發生了加成反應,烴E的質譜圖中質荷比最大值為92,G能發生銀鏡反應。又知同一個碳原子上若連接有2個或3個羥基時,自動脫去一個水分子。

（1）A的結構簡式為____________,E的名稱是___________________,③的反應類型是________。

（2）B中官能團的名稱是____________,C的結構簡式為______________。

（3）寫出反應④的化學方程式:_________________。

（4）X是H的芳香族同分異構體,X具有如下性質,能發生銀鏡反應且1molX與足量銀氨溶液反應時可得到4molAg,則X共有______________種,寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構體的結構簡式_______________。

（5）以乙苯、乙炔為基本原料制備苯乙酸乙烯酯(),寫出其合成路線圖:_____________。

Answer 1

【答案】CH3COOH 甲苯 取代反應 碳碳雙鍵、酯基 10 或

【解析】

烴E的質譜圖中質荷比最大值為92，則E的相對分子質量為92，根據I的結構簡式可知E分子中含有苯環，所以E的分子式為C7H8，E到F應為甲基與氯氣在光照條件下的取代反應，所以E為，G能發生銀鏡反應，說明含有醛基，再結合“同一個碳原子上若連接有2個或3個羥基時，自動脫去一個水分子”可知F中應含有兩個氯離子，在NaOH溶液中加熱水解后形成兩個連在同一個碳上的羥基，然后脫水形成醛基，所以F為，G為；由A+C2H2→CH3COOCH=CH2是加成反應知A是CH3COOH，由C是高分子化合物知C是，高分子酯類物質在NaOH溶液中水解得到CH3COONa與，D與H在催化劑作用下生成I，再結合G的結構簡式可知H應為。

(1)根據分析可知A為CH3COOH；E的名稱甲苯；反應③為取代反應；

(2)B中的官能團為碳碳雙鍵和酯基；根據分析C的結構簡式為；

(3)反應④為在NaOH溶液中加熱水解反應，水解后形成兩個連在同一個碳上的羥基，然后脫水形成醛基，所以方程式為：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(4)H的同分異構體X滿足：能發生銀鏡反應，且1molX與足量銀氨溶液反應時可得到4molAg說明X中含有兩個醛基，當苯環上只有一個取代基時，取代基只能是-CH(CHO)2，對應結構有1種；若苯環上有兩個取代基時，取代基為-CHO、CH2CHO，對應結構有3種；當苯環上有三個取代基時，取代基分別為-CH3、-CHO、-CHO，對應結構有6種，故共有10種符合條件的同分異構體。核磁共振氯譜有4組峰的物質的結構中存在對稱性，對應結構為；

(5)根據題目信息可知碳碳三鍵可以和羧酸加成形成酯，所以需要由乙苯制備苯乙酸，根據“同一個碳原子上若連接有2個或3個羥基時，自動脫去一個水分子”可知水解后酸化可得到苯乙酸()，而乙苯與氯氣取代可以生成，所以合成路線為。