Question

（2010?南寧二模）有機物A為常用藥中的主要成分，A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發生酯化反應，從有機物A出發可發生右圖所示的一系列反應．如圖所示的一系列反應．

（1）反應①、②都屬于取代反應．其中①是

水解

反應，②是

酯化

反應（填有機反應名稱）．
（2）B有兩種同分異構體，且都能在一定條件下發生銀鏡反應，寫出這兩種同分異構體的結構簡式

HCOOCH₃

、

HO-CH₂CHO

．
（3）寫出A與NaOH溶液共熱的化學方程式（有機物寫結構簡式）：

．
（4）C的結構簡式是：

．
（5）同時符合下列四個要求的C的同分異構體共有

2

種．
①含有苯環；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應；
④只能生成兩種一氯代產物
（6）從（5）確定的同分異構體中任選一種，寫出與銀氨溶液反應的方程式

．

Answer 1

分析：A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發生酯化反應，說明分子中含有羧基，能在濃硫酸作用下水解，說明含有酯基，生成B的相對分子質量為60，能與乙醇發生反應，應為CH₃COOH，則A應為，C為，由于酚羥基的酸性比碳酸弱，則D為，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答：解：A（C₉H₈O₄）是一種鄰位二取代苯且在一定條件下能跟醇發生酯化反應，說明分子中含有羧基，能在濃硫酸作用下水解，說明含有酯基，生成B的相對分子質量為60，能與乙醇發生反應，應為CH₃COOH，則A應為，C為，由于酚羥基的酸性比碳酸弱，則D為，
（1）反應①為酯的水解反應，反應②為乙酸的酯化反應，故答案為：水解；酯化；
（2）B為CH₃COOH，對應的同分異構體都能在一定條件下發生銀鏡反應，可為HCOOCH₃、HO-CH₂CHO，故答案為：HCOOCH₃；HO-CH₂CHO；
（3）A為，可在堿性條件下水解，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）由以上分析可知C為，故答案為：；
（5）①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基，不含酯基；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應，說明含有兩個酸性官能團；④只能生成兩種一氯代產物，說明結構對稱，苯環上有兩種性質不同的氫原子，對應的結構有、，

故答案為：2；
（6）與銀氨溶液發生反應的方程式為，
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷，涉及酚、羧酸、酯等性質與轉化，根據A的有關反應信息推斷B的結構是解題的關鍵，再進行順推可得其它物質，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力，是高考熱點題型，難度中等．