Question

（10分）中藥蓮花清瘟膠囊是治療甲型H1N1流感的有效藥物，連翹是其主要成分之一，芳香族化合物X是合成連翹的有效成分連翹酯苷的中間體。
已知：
①X的相對分子質量180，碳的質量分數為60%，氫為4.45%，其余為氧；
②1mol X最多能與3mol NaOH反應，且X能與NaHCO₃反應產生CO₂氣體；
③X遇FeCl₃發生顯色反應；
④經紅外光譜分析X分子中含有碳碳雙鍵。
請回答下列問題：
(1)X的分子式為             ，X中含有的官能團除碳碳雙鍵外，還含有：             。
(2)X分子中苯環上有三個取代基，其中兩個相同的取代基相鄰，與另一種取代基不相鄰，核磁共振氫譜表明有8種氫原子，則其結構簡式為                                。
(3)X與足量的濃溴水反應的化學方程式為                                。
(4)有機物Y與X互為同分異構體，請寫出符合下列條件的Y結構簡式               。
①Y的苯環上有三個互不相鄰的取代基，遇FeCl₃不發生顯色反應，不與NaHCO₃反應，但能與Na反應生成H₂；
②1mol Y最多能與4mol Ag(NH₃)₂OH發生銀鏡反應；
③在一定條件下，1mol Y最多與2mol NaOH反應。

Answer 1

（10分）（1）C₉H₈O₄（2分）   —OH   —COOH  （2分）

略