Question

【題目】敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）在空氣中久置，A由無色轉變為棕色，其原因是______________________。

（2）C分子中不能與金屬鈉反應的官能團是______________________（填名稱）。

（3）C轉化為D的第一步反應有SO2生成，寫出該反應的化學方程式______________。

（4）同時滿足下列條件的C的同分異構體有______種。

①能與金屬鈉反應放出H2

②是萘的衍生物，且取代基都在同一個苯環上

③可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫

（5）若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E，E是一種由B和C生成的酯（變化過程中碳原子數未變），則E的分子式為___________________。

（6）已知：，若以苯酚和乙酸為原料制備，其合成路線為______________________。

Answer 1

【答案】酚羥基易被氧化 醚鍵 +SOCl2+SO2+H2O C23H18O3

【解析】

根據酚羥基易被氧化的性質分析解答；根據題給結構簡式判斷官能團的種類，再根據團能團的性質分析解答；根據限制條件，分析判斷同分異構體的種類；根據題給信息及目標產物與原料的結構特點，運用逆合成法分析合成路線。

（1）A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化而變色，故答案為：酚羥基易被氧化；

（2）C分子中有2個官能團，分別為羧基和醚鍵，羧基具有酸性，能與金屬鈉反應，故答案為：醚鍵；

（3）根據C到D的反應過程分析，反應分兩步，第一步是與SOCl2反應，產物中有SO2，運用逆推法知得到另外的產物應為，所以反應方程式為：2+SOCl22+SO2+H2O，故答案為：2+SOCl22+SO2+H2O；

（4）能與金屬鈉反應放出H2說明含有羥基，可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，說明是甲酸某酯，另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫，說明水解產物萘環支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的，則對應的結構有或，故答案為： 或2種；

（5）C為，B為酯化反應的產物結構為，分子式為：C23H18O3，故答案為：C23H18O3；

（6 ）由題給信息分析目標產物知，應先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發生酯化反應可生成目標物，合成路線為，根據題干信息知可以由醋酸與PCl3反應生成ClCH2COOH，苯酚鈉可以用苯酚與氫氧化鈉反應制得，合成路線為：故答案為：。