Question

【題目】喹硫平是一種非經典抗精神疾病的藥物，對多種神經遞質受體有相互作用，其結構為，它的合成路線如下：

已知：（Ⅰ）反應①為取代反應；（Ⅱ）

請回答下列問題：

（1）下列說法不正確的是__________

A.物質 能發生氧化反應，不發生還原反應

B.反應⑤的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化

C.喹硫平的分子式為C46H52S2N6O8

D.1mol物質D最多能與3molNaOH反應

（2）分子式為C13H9NO4S的物質的結構簡式是___________________。

（3））物質OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構體有多種，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式___________。

①與 FeCl3溶液反應顯紫色；②分子中含三個甲基；③核磁共振氫譜只有四個峰.

（4）已知：－SH（巰基）的性質與－OH相似，則在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為________________。

（5）是一種重要的有機化合物。請設計合理方案，完成從到的合成路線流程圖（無機試劑任用）。_________________

Answer 1

【答案】 AC 、、

【解析】根據流程圖，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成HOOCCH=CHCOOH，則D為HOOCCH2CHBrCOOH，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D，B與HBr生成C，A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B，則C為HOCH2CH2CHBrCH2OH，B為HOCH2CH=CHCH2OH，A為BrCH2CH=CHCH2Br。反應①為取代反應，則結合反應②的產物可知分子式為C13H9NO4S的物質的結構簡式為：。

(1)A.物質 分子中含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應，碳碳雙鍵也能與氫氣加成，能發生還原反應，故A錯誤；B.根據流程圖，反應⑤的目的是保護碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化，故B正確；C.根據喹硫平的結構，分子式為C46H56S2N6O8，故C錯誤；D. D為HOOCCH2CHBrCOOH，1molD含有2mol-COOH和1mol-Br，最多能與3molNaOH反應，故D正確；故選AC；

(2)分子式為C13H9NO4S的物質的結構簡式是，故答案為：；

(3)①與 FeCl3溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基；②分子中含三個甲基；③核磁共振氫譜只有四個峰，滿足條件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構體有、、，故答案為：、、；

(4)-SH(巰基)的性質與-OH相似，則在一定條件下發生縮聚反應的化學方程式為：，故答案為：；

(5)被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，據此，和氫氣發生催化加成反應生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH，最后發生酯化反應生成，所以其合成路線為，故答案為：。