Question

【題目】由芳香烴X可合成多種在化工、醫藥等領域的物質，過程如下(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H為聚合物。

已知：

Ⅰ.芳香烴X的質譜圖如圖所示

II.
（1）X的分子式為______________，B的結構簡式為________________；

（2）阿司匹林中含氧官能團的名稱為__________________________；

（3）③的反應類型為___________；由A的過程中發生的反應為：苯環的加成反應→消去反應→加成反應→__________________；

（4）反應④的化學方程式為____________________________________________；

（5）反應⑤的化學方程式為____________________________________________；

（6）的一種同系物有多種同分異構體，其中符合下列要求的共有_____________種(不考慮立體異構)；

①能與NaHCO3反應放出CO2 ②能與FeCl3溶液發生顯色反應

寫出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的結構簡式__________。

Answer 1

【答案】C7H8 酯基、羧基 還原反應 水解反應（或取代反應） + 12

【解析】

根據芳香烴X的質譜圖可知，X的相對分子質量為92，X應為C7H8，即甲苯()，X在濃硫酸作用下發生硝化反應，由反應③產物可知F為，根據已知—NH2易被氧化，所有F先被氧化生成G，G為，然后G被還原得，發生縮聚反應可生成聚合物H，H為；X一定條件下與氯氣發生取代反應生成A，根據產物()可知A為，A生成B，且B能發生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，據此分析解答。

(1)由以上分析可知X的分子式為：C7H8；B為，故答案為：C7H8；；

(2)根據阿司匹林的結構簡式()知，阿司匹林中含有酯基和羧基，故答案為：酯基、羧基；

(3)通過以上分析知，反應③為G()轉化為，屬于還原反應，由A()的過程中發生的反應為：A()→→→→，反應類型依次為苯環的加成反應→消去反應→加成反應→水解反應(或取代反應)，故答案為：還原反應；水解反應(或取代反應)

(4)反應④的反應為：，故答案為：；

(5)反應⑤的反應方程式為：，故答案為：；

(6)有多種同分異構體：①能與 NaHCO3反應放出CO2，說明含有羧基；②能與FeCl3溶液發生顯色反應，則應含有酚羥基，如苯環含有2個取代基，還有的間位和對位2種結構；如苯環含有3個取代基，分別為羥基、羧基、甲基，若羥基、羧基處于鄰位，甲基有4種位置；若羥基、羧基處于間位，甲基有4種位置；若羥基、羧基處于對位，甲基有2種位置；共12種同分異構體；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的結構簡式為，故答案為：12；。