Question

【題目】G 是合成抗新冠病毒藥物的中間體，合成路線如圖所示：

已知：R1COOR2+R2-OH(R、R1、R2分別為烴基)

回答下列問題：

(1)G 中官能團(tuán)的名稱為____。

(2)C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(3)寫出 D 到 E 的方程式____，該反應(yīng)類型為____。

(4)標(biāo) 出 F 中的手性碳原子___。

(5)H 與 G互為同分異構(gòu)體，寫出符合以下條件的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②核磁共振氫譜峰面積之比為 2:2:9:9

(6)已知RX RMgX (X 表示鹵素 原子) ，以苯甲醇 為原料制備 ，畫出合成路線圖___(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、醚鍵 +(CH3CO)2O+CH3COOH 取代反應(yīng) (或或)

【解析】

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B；根據(jù)C生成D的反應(yīng)條件可知，該過(guò)程發(fā)生題目所給反應(yīng)，所以C中含有酯基，再結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D發(fā)生取代反應(yīng)生E，E發(fā)生與發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為醚鍵、羥基；

(2)根據(jù)分析可知C為；

(3)D為，其中一個(gè)羥基上的氫原子被—COCH3代替生成E，化學(xué)方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

(4)連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以F中的手性碳原子為(*標(biāo)出)；

(5)H與G互為同分異構(gòu)體，滿足：

①能發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H應(yīng)含有酯基；

②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:9:9，則其苯環(huán)上應(yīng)有兩個(gè)處于對(duì)位的不同取代基(這樣才有2:2)，則符合條件的有、 、；

(6)苯甲醇為，目標(biāo)產(chǎn)物為，根據(jù)題目所給的“已知”反應(yīng)可知，可以由和合成；可以由和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，而苯甲醇可以被氧化成苯甲酸；根據(jù)RX RMgX可知可以由生成，而可以和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成；

綜上所述合成路線為。