Question

【題目】抗結腸炎藥物有效成分M的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）:

已知：①

②

（1）烴A的名稱是______________，G中的官能團名稱是_______________。

（2）反應①的反應條件是__________，反應④的反應類型是______________。

（3）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是______________。

（4）符合下列條件的D的同分異構體有___________種。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式是______________。

①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基

②能和NaHCO3溶液反應產生氣體

（5）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，參照以上的合成路線，設計一條以A為原料合成化合物的合成路線______________。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯；羧基、羥基、硝基

（2）Fe（或氯化鐵）；氧化反應

（3）

（4）6； （或）

（5）

【解析】

試題分析：C發生信息（a）中的反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl3催化劑條件下反應得到B，B發生水解反應、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息（b）并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發生反應生成G為，G發生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分。

（1）由上述分析可知，烴A的結構簡式是，名稱叫甲苯，G為，含有的官能團有羧基、羥基、硝基，故答案為：甲苯；羧基、羥基、硝基；

（2）①的反應條件是FeCl3作催化劑，④的反應類型是氧化反應，故答案為：FeCl3作催化劑；氧化反應；

（3）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：，故答案為：；

（4）D為。①屬于芳香族化合物且苯環上有3個取代基，②能和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明結構中含有羧基，符合條件的D的同分異構體有：骨架為有2種；骨架為有3種；骨架為有1種，共6種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的結構簡式是（或），故答案為：6； （或）

（5）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，故答案為：。