Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題

（1）A中的官能團名稱是_____。

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。在B的結構簡式中，用星號（*）標出B中的手性碳_____ D的結構簡式為_____。

（3）具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式_____（不考慮立體異構，只需寫出2個）

（4）反應④所需的試劑和條件是_____。

（5）⑤的反應類型是_____。

（6）寫出F到G的反應方程式_____ （步驟1和步驟2分開寫）。

Answer 1

【答案】羥基 CH3CH2OH、濃硫酸、加熱 取代反應

【解析】

根據有機物的結構判斷官能團的名稱；根據手性碳原子的概念分析手性碳原子的存在；根據醛基的性質及同分異構現象分析解答；根據酯化反應原理分析反應條件；根據合成過程中有機物結構的變化分析反應類型，并根據酯基的性質分析解答。

（1）根據A的結構簡式可知，-OH官能團與環烴相連接，故A中的官能團名稱是羥基，故答案為：羥基；

（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為，故答案為：；

（3）具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為，故答案為：；

（4）反應④是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇、濃硫酸、加熱，故答案為：CH3CH2OH、濃硫酸、加熱；

（5）根據G的結構及反應條件逆推分析知，F為根據E與F的結構簡式可知，⑤的反應是將丙基上環的過程，不飽和度沒有發生變化，故反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；

（6）F到G的反應分兩步完成，第一步是在堿性條件下，酯基發生水解反應，方程式為：，第二步是在酸性條件下，羧酸鹽生成羧酸，反應方程式為：，故答案為：、。