Question

【題目】下面是以有機物A合成聚酯類高分子化合物F的路線:

已知:

回答下列問題:

（1）A生成B的反應類型為_____，C中的官能團名稱為________。

（2）D與NaOH水溶液反應的化學方程式為________。

（3）①E生成F的化學方程式為________。

②若F的平均相對分子質量為20000，則其平均聚合度為________。(填字母)

A．54 B．108 C．119 D．133

（4）E在一定條件下還可以合成含有六元環狀結構的G。G的結構簡式為________。

（5）滿足下列條件的C的同分異構體有_____種。(不考慮立體異構)

①含有1個六元碳環且環上相鄰4個碳原子上各連有一個取代基

②1mol該物質與斐林試劑反應產生2mol磚紅色沉淀

（6）寫出用為原料制各化合物的合成路線______。(其他試劑任選)

Answer 1

【答案】 氧化反應 碳碳雙鍵、酯基 C 12

【解析】（1）根據C的結構可推斷B→C為酯化反應，則B的結構簡式為：；A→B為醛基轉化為羧基，故A→B為氧化反應。C中含有兩種官能團，分別為：碳碳雙鍵和酯基。

故答案為：氧化反應；碳碳雙鍵、酯基。

（2）根據已知信息可推斷D的結構簡式為：，D在NaOH水溶液中發生水解反應，其中溴原子和酯基均發生水解，故每1分子D消耗2molNaOH，水解方程式為：；

（3）①在NaOH條件下水解生成，酸化后得到E，E為：。E具有羧基和羥基，可以發生縮聚反應，得到高分子化合物F。E→F的方程式為：

；

②E的分子式為C10H18O3，相對分子質量為186，則F的鏈節的相對分子量為（186-18）=168，則高分子F的平均聚合度為=119。

（4）E為：，其中羧基和羥基可以發生自身酯化，形成1個六元環。則E自身酯化后形成的物質G結構簡式為：.

（5）C為，共有11個碳原子，2個氧原子，不飽和度為3。C的同分異構體中含有1個六元環，環不飽和度為1；1mol該物質與斐林試劑反應產生2mol磚紅色沉淀，則該物質每分子應含有2個-CHO，每個醛基的不飽和度為1，所以該物質除醛基外不含其他不飽和鍵。六元環及2個醛基共用去8個C原子，還剩下3個飽和碳原子可作環上的取代基。環上相鄰4個碳原子上各連有一個取代基，共4個取代基，2個醛基與另外3個碳組成這4個取代基，所以4個取代基可以有兩種組合：①-CHO、-CH3、-CH3、-CH2CHO；②-CHO、-CHO、-CH3、-CH2CH3。C的同分異構體分別為：、、、、、、、、、、、，共12種。

（6合成目標為環酯，該環酯可由2分子自身酯化得到，所以先要實現→。根據題干中的流程A→B的信息，可將-CHO氧化為-COOH，根據題干中C→D→E的信息，可通過先加成再水解的方式得到羥基。流程可表示如下：。